%إنضم ناكاتا إلى المنتخب الياباني الأولمبي في أولمبياد أتلانتا 1996 وقد تمكن المنتخب بفضله من إحراز فوز تاريخي على البرازيل بهدف وحيد، وعلى لارغم من تألقه مع المنتخب إلا أن نتائج نادي في الدوري الياباني إستمرت بالسوء نفسه وساءت أحوال الفريق المالية فإضطر لبيع العديد من اللاعبين الموهوبين وبالتأكيد كان ناكاتا من ضمنهم وكانت عدة أندية مهتمة به إلا أنه إختار الذهاب إلى إيطاليا وبالتحديد إلى نادي بيروجيا.

إنتقل ناكاتا عام 1998 إلى بيروجيا مقابل مليوني جنيه إسترليني و مع بيروجيا لفت ناكاتا الأنظار حوله وعلى الرغم من بعده عن اليابان إلا أنه كان دائماً محاطا بالصحفيين اليابانيين وظلت علاقة محبيه في اليابان وخارجه به قوية على الرغم من كونه بعيدا، وفي أول مباراة له في الكالشيو ضد اليوفينتوس أحرز ناكاتا هدفين وخسر فريقه بـ أربعة أهداف مقابل ثلاثة، هناك في إيطاليا صنع ناكاتا من نفسه إسماً كصانع ألعاب متميز له أسلوبه الخاص وعقليته الفذة التي بها كون مجده الخاص فأصبح يقارن بالكبار فعلى الرغم من بطئه النسبي إلا أنه من أفضل من يحتفظ بالكرة وعلى الرغم من بنيته الضعيفة نسبياً إلا أنه ظل صامدا في الكالشيو الإيطالي فلعب مع بيروجيا موسما ونصف الموسم أحرز خلال تلك الفترة 12 هدف من أصل 37 مباراة خاضها ومن ثم إنتقل إلى روما في فترة الإنتقالات الشتوية موسم 1999 / 2000.